Natural de Vilamagna, nas margens do rio Arno, Gerardo, filho duma família de agricultores, ficou órfão aos 12 anos. Durante uma peregrinação à Palestina foi feito prisioneiro pelos turcos, que lhe infligiram muitos maus tratos. Restituído à liberdade, visitou devotamente os lugares santos, e depois regressou a Vilamagna, instalando-se junto a uma igreja próxima da sua vivenda. Essa igreja ainda existe, com o nome de igreja de B. Gerardo, e conserva uma arca com as relíquias do antigo e desafortunado cruzado.
As peripécias do jovem não terminaram com essa peregrinação à Terra Santa. No ano seguinte fez-se novamente ao mar com um grupo de 20 cavaleiros, rumo à Síria. Dessa vez foram piratas que lhe fizeram difícil à viagem e lhe puseram em perigo a vida. Mas finalmente conseguiu chegar pela segunda vez à Palestina, onde se consagrou à oração e à prática da caridade, sobretudo para com doentes e peregrinos. Nessa vida permaneceu sete anos, até notar que se tornava alvo de veneração, coisa que a todo o custo queria evitar. Por isso regressou à Itália.
Teve então oportunidade de conhecer S. Francisco, e de receber das suas mãos o hábito da ordem da penitência. Como terceiro franciscano regressou ao seu oratório de Vilamagna, e por ali ficou definitivamente. Mas para facilmente se deslocar até ao cimo da colina do Encontro, ele mesmo construiu com suas próprias mãos no meio dos bosques um oratório dedicado à Virgem Maria. Foi essa a primitiva construção da igreja que ainda existe, rodeada por um conventinho simples e sugestivo. Porém, o convento franciscano do Encontro não foi construído pelo B. Gerardo: foi fundado por outro santo, Leonardo de Porto Maurício, quase cinco séculos mais tarde, para continuar e completar a obra do seu colega em santidade.
Contam-se dele alguns milagres, como o de encontrar numa ameixoeira frutos maduros fora do tempo, para satisfazer os desejos dum doente. Outra ocasião, necessitando de transportar material para a construção do seu eremitério, e perante a recusa dum lavrador de lhe emprestar os bois para o carrego, encontrou subitamente duas juntas de bezerros que lhe fizeram o transporte sem dificuldade para onde ele queria. Todas as semanas visitava em piedade peregrinação três santuários, em sufrágio das almas do purgatório, a fim de obter a remissão dos pecados e converter infiéis. Entregou a alma ao Senhor no dia 25 de maio de 1270, com a bonita idade de 96 anos.
