Praticou penitências espantosas, daquelas que a Igreja propõe mais à admiração do que à imitação dos fiéis. Desejoso de entregar-se ao isolamento e à oração, construiu uma coluna de 28 metros de altura, no topo da qual se refugiou. Daquele lugar insólito pregava, convertia pecadores e dava orientação a pessoas que de muito longe iam procurar seus conselhos, inclusive imperadores e reis.
São Simeão nasceu em 390, na cidade de Cilícia, atual Síria. Sua família era humilde e muito religiosa. Até a adolescência trabalhou como ajudante de seu pai na alimentação do gado. Era um jovem muito inteligente e perspicaz, possuía um temperamento dramático e as vezes exagerado, mesmo preferindo a vida solitária. Tinha o hábito de ler o Evangelho, enquanto cuidava do rebanho, depois ia pedir explicações a um velho sacerdote que já percebera a vocação monástica de Simeão.
Certo dia, durante o sermão de uma missa, o sacerdote falou sobre a vida dos santos e fiéis. Explicou que a oração contínua, a vigília, o jejum, a humilhação e o sofrimento eram o caminho para a verdadeira felicidade, junto ao Pai Eterno. Simeão neste momento, sentiu que queria se devotar completamente a Deus.
Seguindo o seu íntimo, se dirigiu para o mosteiro mais próximo e, depois de passar alguns dias jejuando na porta, foi admitido pelos monges. Não ficou muito tempo porque até os monges acostumados às penitencias mais severas, ficaram assustados com os castigos que Simeão se impunha. No final de dois anos foi dispensado da comunidade.
Então, foi para o severo mosteiro de Heliodoro, onde aumentou ainda mais suas penitências. Alí permaneceu durante dez anos. O seu exemplo preocupava o superior da comunidade. Entretanto, Simeão decidiu amarrar uma corda áspera no corpo todo, para aumentar ainda mais o seu sofrimento. Esta atitude começou a chamar a atenção dos outros religiosos. Por isto, o superior o convidou a deixar o mosteiro, para impedir que outros monges resolvessem seguir o exemplo desta penitência.
Simeão decidiu ser um ermitão. Seguiu rumo ao topo do Monte Tesalissa, onde existia uma comunidade de pessoas que viviam isoladas e rezando. Morou ali, fazendo abstinência total durante quarenta dias, não apenas na Quaresma. Depois, de três anos foi para o ponto mais alto e construiu um claustro com pedras sem teto e se acorrentou no pescoço e no pé direito, prendendo a outra ponta da pesada corrente numa rocha. Ao saber da situação o vigário, o aconselhou a apenas alimentar sua força de vontade e deixar o exagero de lado, no que Simeão obedeceu.
A partir desse dia, Simeão foi chamado de "o estilista", que vem da palavra grega sytilos e que significa coluna. Seus atos atraiam muitos fiéis ao local, que desejavam ouvir seus conselhos, seus discursos sobre o Evangelho e pedir por seus prodígios. Por sete anos converteu muitos pagãos, mas precisava de mais isolamento. Então Simeão decidiu construir uma coluna alta com uma base em cima para morar. De tempo em tempo, ele aumentava a altura da coluna, que atingiu a altura de dezoito metros no final dos vinte e sete anos vividos ali.
Simeão morreu sobre o local em posição de oração, no dia 5 de janeiro de 453.
Sua festa acontece neste dia, desde o ano em que morreu, e se propagou por todo o mundo católico com muita rapidez.
Foi canonizado pela Igreja, e manteve a data da sua comemoração.
