Pertencente à família Fidati (ele também é conhecido como Simão de Fidati), o beato Simão nasceu em Cássia, Itália, em fins do século XIII, ao redor do ano 1295. Depois de um breve interesse pela lieratura profana (ciências naturais) seu interesse e energia migraram para assuntos puramente religiosos e espirituais. Ele vestiu o hábito agostiniano quando era ainda muito jovem.
Durante toda sua vida se consagrou à pregação, especialmente em terra toscana. Censor franco e impetuoso de pecados habituais, sua severidade também se estendia a quantos buscavam sua companhia ou sua amizade, a quem às vezes tratava com aspereza. Apesar disto, sua palavra, cheia de ardor e paixão, fascinava sempre seus ouvintes.
Simão foi também muito apreciado como escritor, ocupação que lhe tomava grande parte das noites, segundo o testemunho de frei João de Salerno que viveu a seu lado aproximadamente dezessete anos. Na mais popular de suas obras, intitulada "A Ordem da vida Cristã ", nas origens do italiano vulgar, faz uma vigorosa chamada ao seguimento e imitação de Cristo, um ideal proposto amplamente em sua obra-prima "O Serviço de Nosso Salvador".
A propósito desta última obra, conta-se como em uma ocasião, enquanto projetava a conveniência e modo de redigí-la, ter-lhe-ia aparecido o Senhor sob a aparência de um jovem que o convidava a beber do cálice que levava em suas mãos. Simão provou-o e "a doçura desta bebida lhe ficou gravado durante o resto de sua existência, fazendo que lhe parecesse insípido qualquer outro alimento; e em seguida começou a escrever a referida vida do Salvador".
Especial menção merece também seu "Epistolário" (uma coleção de aproximadamente 50 de suas cartas, epístolas), já que é precisamente em suas cartas onde se documenta a atividade de Simão como diretor espiritual em contato com pessoas de todo tipo e categoria social.
Como pregador e como escritor influiu notavelmente na vida pública de seu tempo, apesar de seu viver esquivo, como o contínuo desejo de solidão, dedicado preferencialmente à oração e ao estudo. Nesta linha explica-se sua total recusa a qualquer cargo de governo.
Simão de Cássia tinha uma devoção especial pela humanidade de Jesus que, para ele, era a chave da vida Cristã. Tal devoção estava enraizada no contexto da tradição Agostiniana da "Teologia do Coração", ponto central do amor de Deus.
O sucesso nunca tomou conta de sua vida e Simão manteve-se fiel à sua vocação. Ele vivia a caridade cristã, a obediência à Ordem e o senso de comunidade e amor fraterno como os mais importantes valores da vida religiosa e comunitária.
Vítima da "grande peste" que assolou a Europa, morreu em 1348. Seus restos não tardaram em ser trasladados ao templo de Santo Agostinho de Cássia, e dali, em 1810, à igreja da beata Rita, onde hoje repousam na cripta da basílica da Santa.
O culto com o qual o povo manteve viva sua memória recebeu a aprovação em 1833.
