Nasceu em Siena, da nobre família dos Tolomei, em 1272. Depois de estudar matérias jurídicas em sua cidade, entrou a fazer parte da Irmandade dos Disciplinados de Santa Maria della Scala, porém, para realizar de modo mais completo seu ideal ascético, em 1313, junto com outros nobres, abandonou Siena e se retirou à solidão de Accona, uma propriedade de sua família a uns 15 km ao sudeste da cidade.
Naquela austera paisagem, Tolomei (que nesse ínterim havia escolhido o nome de Bernardo) e seus companheiros levaram vida eremítica em algumas grutas que haviam escavado no tufo. Oração e silêncio foram as características de sua vida penitente. Porém, outros se uniram a eles, e para consolidar a posição jurídica do novo grupo o beato recorreu ao bispo de Arezzo, Guido Pietramala, em cuja jurisdição se encontrava então Accona, e obteve a ata de fundação do novo mosteiro de Santa Maria de Monte Oliveto "sub regula sancti Benedicti" (26 de março de 1319).
Deste modo quis conciliar a primitiva escolha eremítica com a adoção do cenobitismo beneditino. Extraiu a espiritualidade da regra, contribuindo com algumas mudanças nas instituições. A decisão mais importante a este propósito foi a de eleger o abade do mosteiro só por um ano.
Conseguiu afastar dos monges a sua eleição e os primeiros abades de Monte Oliveto foram os nobres senenses Patrizio Patrizi e Ambrogio Piccolomini. Em 1321 o beato teve que aceitar a nomeação de abade que, posteriormente, foi se renovando ao longo de sua vida.
Durante seu mandato muitos acorreram ao novo mosteiro de várias cidades, especialmente da Toscana: entres esses - descobriu-se recentemente - também um irmão de Petrarca, frei Giovannino. O número crescente dos monges permitiu atender às solicitudes dos bispos e leigos que queriam ter os novos monges em suas cidades e aldeias, pelo que o beato, antes de sua morte, pode fundar ao menos outros 10 mosteiros, estreitamente ligados ao mosteiro principal, cujo nome repetiam, e regidos por um prior. Para assegurar o futuro de sua obra, o beato obteve de Clemente VI, em 21 de janeiro de 1344, a aprovação pontifícia da nova congregação beneditina.
O beato deixou a seus monges um exemplo de vida santa, dedicada à contemplação, como atesta o primeiro cronista olivetano, frei Antônio de Barga: "Foi um homem extraordinário e santo". Durante a grande epidemia de peste de 1348, Bernardo deixou a solidão de Monte Oliveto para transladar-se ao Mosteiro de Siena, fundado em 1322, e aí, assistindo aos seus monges contaminados pela enfermidade, morreu em uma data que a tradição fixou aos 20 de agosto. Foi sepultado no mosteiro senês, situado fora da Porta Tufi.
Em 1554, durante a guerra entre Carlos V e a República senense, o mosteiro foi destruído e seus restos mortais se perderam, apesar das repetidas buscas nos séculos posteriores.
Dele restam algumas cartas que o retratam como "um homem que se fez seguidor sincero e atento da Regra de são Bento" (J. Leclerq); a seu projeto monástico se referem as mais antigas constituições olivetanas, redigidas entre 1350 e 1360, poucos anos depois de sua morte. De sua devoção mariana são sinais a dedicação da igreja de Monte Oliveto à Natividade da Virgem e a escolha do hábito branco.
Do culto rendido ao beato se tem testemunhos de 1462, quando Pio II visitou o mosteiro de Monte Oliveto, "onde se veneravam suas relíquias", porém somente no século XVII os olivetanos obtiveram da Congregação dos ritos a aprovação do culto ab immemorabili (25 de novembro de 1644). Posteriormente a festa foi fixada no dia 21 de agosto com textos litúrgicos próprios.
Em 31 de agosto de 1768 foi emitido o decreto sobre a heroicidade de suas virtudes, porém os acontecimentos que agitaram também os olivetanos na segunda metade do século XVIII não permitiram levar a termo o processo de canonização. Após as últimas reformas do calendário litúrgico, sua memória é celebrada aos 19 de agosto em toda a Ordem beneditina.
Foi canonizado aos 26 de abril de 2009 em Roma pelo Papa Bento XVI.
A iconografia pôs em relevo sua devoção Mariana, sua vida mística e também a assistência aos empestados, se bem que entrou bem tarde na tradição hagiográfica relativa ao beato. Seu culto se difundiu através dos mosteiros da Congregação olivetana.
Fotos da Abadia do Monte Oliveto, Itália
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